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Für Regisseur Terry Gilliam war The Man Who Killed Don Quixote ein Kampf gegen Windmühlen, mit dessen Fertigstellung schon niemand mehr gerechnet hat. Ursprünglich starteten die Dreharbeiten im Jahr 2000. Bereits zu Beginn gab es Probleme, wie etwa die Erkrankung des Hauptdarstellers und einer zu knappen Finanzierung. Nach dem Abbruch der Dreharbeiten wanderten die bereits gedrehten Filmrollen zu einer Versicherungsfirma, mit denen Gilliam bei Wiederaufnahme verhandeln musste. Die Dokumentation Lost in La Mancha beschäftigt sich mit der ebenso faszinierenden wie bedauerlichen Geschichte des Films.
Das ehemalige Monthy-Python-Mitglied wandte sich anderen Filmen zu, unter anderem Das Kabinett des Dr. Parnassus sowie The Zero Theorem. 2014 gab Gilliam bekannt, dass er die Arbeiten an The Man Who Killed Don Quixote wieder aufgenommen hat. Adam Driver übernahm eine der Hauptrollen, die ursprünglich mit Johnny Depp besetzt war. Zudem schlossen sich Jonathan Pryce, Olga Kurylenko und Stellan Skarsgård dem Cast an.
Der Film erzählt die Geschichte eines verwirrten alten Mannes, der sich selbst für Don Quijote und den Werbefilmer für Toby für dessen Knappen Sancho Panza hält. Gemeinsam unternehmen die beiden Männer eine Reise, bei der sie zwischen dem 21. Jahrhundert und einem magischen 17. Jahrhundert hin und herspringen.
