Brad Pitt und Leonardo DiCaprio erscheinen bald zum ersten Mal gemeinsam auf der großen Leinwand. Dafür sorgt niemand geringerer als Pulp-Fiction- und Kill-Bill-Regisseur Quentin Tarantino.  

Zeitlich soll der Film im Hollywood Ende der 60er Jahre angesiedelt sein. DiCaprio wird darin einen ehemaligen TV-Westernstar namens Rick Dalton und Brad Pitt sein Stuntdouble Cliff Booth verkörpern. Beide versuchen, in einem für sie inzwischen fremdgewordenen Hollywood zurechtzukommen. Daltons Nachbarin ist zudem noch Sharon Tate, die verstorbene Ehefrau des Regisseurs Roman Polanski. Tate wurde in der Nacht zum 9. August 1969 von Mitgliedern der Manson Family ermordet, einer kultischen Bewegung, die sich um den inzwischen selbst dahingeschiedenen Charles Manson gebildet hat.

Nach eigenen Aussagen arbeitete Tarantino fünf Jahre an dem Drehbuch und freut sich sehr darauf, in das Hollywood dieser spezifischen Zeitperiode zurückzukehren. Auch wenn Brad Pitt und Leonardo DiCaprio schon separat mit dem Kultregisseur zusammenarbeiteten – Brad Pitt in Inglorious Basterds und DiCaprio in Django Unchained – stellt Once upon time in Hollywood die erste gemeinsame Kollaboration der beiden Hollywoodstars mit dem Kultregisseur und gleichzeitig die erste gemeinsame Leinwandarbeit überhaupt dar.

Das produzierende Studio Sony Pictures plant einen weltweiten Starttermin für den 9. August 2019.