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Der mittlerweile erwachsene Christopher Robin steckt in einem Job fest, in dem sowohl überarbeitet als auch unterbezahlt ist und zudem einer unsicheren Zukunft entgegen blickt. Er hat seine eigene Familie, aber die Arbeit ist sein Leben geworden, was ihm viel zu wenig Zeit für seine Frau und seine Tochter lässt. Seine idyillische Kindheit, die er mit seinem schlichten, honigliebenden Stoffbären und dessen Freunden verbracht hat, hat er völlig vergessen.
Als er jedoch wieder mit Winnie Puuh, der jetzt zerlumpt und verdreckt durch jahrelanges Schmusen und Spielen ist, wieder vereint ist, erwacht erneut der Funke. Er wird an die unendlichen Tage kindlichen Staunes erinnert und glaubt, dass seine Jugend davon definiert war, dass Nichtstun etwas bedeuten könnte.
Ewan McGregor spielt den erwachsenen Christopher Robin. Weitere Rollen übernehmen Hayley Atwell als Christopher Robins Ehefrau Evelyn sowie Mark Gatiss als dessen Vorgesetzter Giles. Jim Cummings spricht Winnie Puuh, Nick Mohammed ist als Ferkel zu hören. Brad Garrett leiht I-Aah seine Stimme, und Sophie Okonedo ist Känga, während Peter Capaldi als Rabbit zu hören ist. Chris O'Dowd spricht Tigger.